Gilmore Lisesinin erkek öğrencilerinin hemen hemen hepsi güzeller güzeli Ashley Grant’ın kalbine girebilmek için can atıyordu. Bunlardan birisi olan Ryan Grant ise her şeyi göze almıştı. Bu arada Ryan’ın yakın arkadaşı Maggie ise aynı yerlere takılmaya başlamış ve bunun sonucu olarak da yalancı elektronik postalar, telefon tacizleri ve yanlış yerde randevular, ortalığı iyice karıştırır. Bu kargaşa içinde aradığı aşkını bulmak ise gençler için çok daha eğlenceliydi.
